A bharrachd air teicneòlas, tha ùidh aig saidheans a-riamh ann an co-chur glycosides, leis gur e ath-bhualadh glè chumanta a th’ ann an nàdar. Tha pàipearan o chionn ghoirid le Schmidt agus Toshima agus Tatsuta, a bharrachd air mòran iomraidhean air an ainmeachadh annta, air beachdachadh air raon farsaing de chomasan co-chur.
Ann an co-chur glycosides, thèid co-phàirtean ioma-shiùcair a chur còmhla ri niùclas-fhileagan, leithid alcol, gualaisgean, no pròtainean. Ma tha feum air ath-bhualadh roghnach le aon de na buidhnean hydroxyl de charbohydrate, feumar a h-uile gnìomh eile a dhìon sa chiad cheum. Ann am prionnsabal, faodaidh pròiseasan einsímeach no meanbh-bhitheach, air sgàth an roghnachd, ceumannan dìon is dì-dhìon ceimigeach iom-fhillte a chur an àite gus glycosides a thoirt air falbh gu roghnach ann an roinnean. Ach, air sgàth eachdraidh fhada glycosides alkyl, chan eil cleachdadh einsímean ann an co-chur glycosides air a sgrùdadh agus air a chur an sàs gu farsaing.
Air sgàth comas shiostaman einnseim freagarrach agus cosgaisean cinneasachaidh àrda, chan eil co-chur einnseimeach de phoileaglicosides alcail deiseil airson a bhith air ùrachadh chun ìre gnìomhachais, agus is fheàrr dòighean ceimigeach.
Ann an 1870, thug MAcolley cunntas air co-chur “acetochlorhydrose” (1, figear 2) le bhith a’ freagairt dextrose (glùcois) le acetyl chloride, agus mu dheireadh thàinig eachdraidh shlighean co-chur glycoside.

Chaidh halidean tetra-0-acetyl-glucopyranosyl (acetohaloglucoses) a lorg nas fhaide air adhart mar eadar-mheadhanairean feumail airson co-chur stereoselective de glucosides alkyl fìor-ghlan. Ann an 1879, shoirbhich le Arthur Michael glycosides aryl criostalaichte cinnteach ullachadh bho eadar-mheadhanairean Colley agus phenolates. (Aro-,Figear 2).
Ann an 1901, rinn Michael co-chur ri raon farsaing de charbohydrates agus aglycons hydroxilic, nuair a thug W.Koenigs agus E.Knorr a-steach am pròiseas glycosyation stereoselective leasaichte aca (Figear 3). Tha an ath-bhualadh a’ toirt a-steach ionadachadh SN2 aig a’ charbon anomeric agus a’ dol air adhart gu stereoselective le tionndadh rèiteachaidh, a’ toirt a-mach mar eisimpleir an α-glucoside 4 bhon β-anomer den eadar-mheadhanair aceobromoglucose 3. Bidh co-chur Koenigs-Knorr a’ gabhail àite an làthair luchd-adhartachaidh airgid no mearcair.

Ann an 1893, mhol Emil Fischer dòigh-obrach gu tur eadar-dhealaichte airson co-chur glucosides alkyl. Tha am pròiseas seo a-nis ainmeil mar “Fischer glycosidation” agus tha e a’ toirt a-steach ath-bhualadh glycoses le alcohols air a chatalachadh le searbhag. A dh’aindeoin sin, bu chòir cunntas eachdraidheil sam bith a’ chiad oidhirp a chaidh aithris le A. Gautier ann an 1874 a ghabhail a-steach, gus dextrose a thionndadh le ethanol gun uisge an làthair searbhag hydrochloride. Air sgàth mion-sgrùdadh eileamaideach meallta, bha Gautier den bheachd gun robh e air “diglucose” fhaighinn. Sheall Fischer nas fhaide air adhart gur e ethyl glucoside a bh’ ann an “diglucose” Gautier sa mhòr-chuid (Figear 4).

Mhìnich Fischer structar ethyl glucoside gu ceart, mar a chithear bhon fhoirmle eachdraidheil furanosidic a chaidh a mholadh. Gu dearbh, tha toraidhean glycosidation Fischer nan measgachaidhean iom-fhillte, sa mhòr-chuid cothromach, de α/β-anomers agus isomers pyranoside/furanoside anns a bheil oligomers glycoside ceangailte air thuaiream cuideachd.
Mar sin, chan eil e furasta gnèithean moileciuil fa leth a sgaradh bho mheasgachaidhean ath-bhualadh Fischer, rud a tha air a bhith na dhuilgheadas mòr san àm a dh’fhalbh. Às deidh beagan leasachaidh air an dòigh-obrach co-chur seo, ghabh Fischer ri co-chur Koenigs-Knorr airson a chuid rannsachaidhean. A’ cleachdadh a’ phròiseis seo, b’ e E.Fischer agus B.Helferich a’ chiad fheadhainn a thug cunntas air co-chur glucoside alcail slabhraidh fhada a’ nochdadh feartan surfactant ann an 1911.
Cho tràth ri 1893, bha Fischer air mothachadh ceart a thoirt air feartan riatanach glycosides alcail, leithid an seasmhachd àrd a thaobh oxidation agus hydrolysis, gu h-àraidh ann am meadhanan làidir alcalin. Tha an dà fheart luachmhor airson polyglycosides alcail ann an tagraidhean surfactant.
Tha rannsachadh co-cheangailte ris an ath-bhualadh glycosidation fhathast a’ dol air adhart agus chaidh grunn shlighean inntinneach gu glycosides a leasachadh o chionn ghoirid. Tha geàrr-chunntas air cuid de na modhan-obrach airson synthesis glycosides ann am Figear 5.
San fharsaingeachd, faodar pròiseasan glycosylation ceimigeach a roinn ann am pròiseasan a tha a’ leantainn gu cothromachadh oligomer iom-fhillte ann an iomlaid glycosyl le cataladh searbhag.

Ath-bheachdan air fo-stratan gualaisg a chaidh a ghnìomhachadh gu h-iomchaidh (ath-bheachdan glycosidic Fischer agus ath-bheachdan haidridean fluoride (HF) le moileciuilean gualaisg gun dìon) agus ath-bheachdan cineataigeach fo smachd, neo-atharrachail, agus sa mhòr-chuid stereotaxic. Dh’ fhaodadh dàrna seòrsa modh-obrach leantainn gu cruthachadh ghnèithean fa leth seach ann am measgachaidhean iom-fhillte de ath-bheachdan, gu sònraichte nuair a thèid an cur còmhla ri dòighean buidhne glèidhteachais. Dh’ fhaodadh gualaisg buidhnean fhàgail air a’ charbon ectopic, leithid dadaman halogen, sulfonyls, no buidhnean trichloroacetimidate, no a bhith air an gnìomhachadh le bunaitean mus tèid an tionndadh gu esters triflate.
Anns a’ chùis shònraichte de ghlùcoisidhean ann am haidridean fluoride no ann am measgachaidhean de haidridean fluoride agus pyridine (pyridinium poly [hydrogen fluoride]), bidh fluoridean glycosyl air an cruthachadh in situ agus air an tionndadh gu rèidh gu glycosides, mar eisimpleir le alcohols. Chaidh a shealltainn gu robh haidridean fluoride na mheadhan ath-bhualadh làidir gnìomhach, neo-mhilleadh; chithear fèin-dhlùthadh cothromachaidh (oligomerization) coltach ris a’ phròiseas Fischer, ged a tha an dòigh-obrach ath-bhualadh is dòcha eadar-dhealaichte.
Chan eil glycosides alcail fìor-ghlan gu ceimigeach freagarrach ach airson cleachdaidhean gu math sònraichte. Mar eisimpleir, chaidh glycosides alcail a chleachdadh gu soirbheachail ann an rannsachadh bith-cheimigeach airson criostalachadh phròtainean membran, leithid criostalachadh trì-thaobhach porin agus bacteriorhodopsin an làthair octyl β-D-glucopyranoside (lean deuchainnean a bharrachd stèidhichte air an obair seo gu Duais Nobel ann an ceimigeachd airson Deisenhofer, Huber agus Michel ann an 1988).
Rè leasachadh poileaglicosides alcail, chaidh dòighean stereoselective a chleachdadh air sgèile obair-lann gus measgachadh de stuthan modail a cho-chur agus gus na feartan fiosaigeach-cheimigeach aca a sgrùdadh, air sgàth an iom-fhillteachd, neo-sheasmhachd eadar-mheadhanairean agus meud agus nàdar èiginneach sgudail phròiseasan, chruthaicheadh co-chur den t-seòrsa Koenigs-Knorr agus dòighean buidhne dìon eile duilgheadasan teicnigeach agus eaconamach mòra. Tha pròiseasan seòrsa Fischer an coimeas ri sin nas lugha iom-fhillte agus nas fhasa an cur an gnìomh air sgèile mhalairteach agus mar sin, is iad an dòigh as fheàrr airson poileaglicosides alcail a dhèanamh air sgèile mhòr.